Первый конкурс нового тысячелетия начался с курсов повышения квалификации в Московском центре Федерации Интернет-Образования. 

С этого же года сама Федерация стала четвертым учредителем педагогического состязания, наравне с Министерством образования, учительским профсоюзом и «Учительской газетой». Конкурсанты учились в течение нескольких дней до и после конкурса, а в качестве выпускного задания они создавали презентации и собственные сайты. 

В течение следующих трех лет такие занятия проходили весной после конкурсных испытаний. 
 

В 2001 году тема для уроков-импровизаций была одна, и сообщалась она за день до проведения – это, по мнению организаторов, позволяло определить кругозор и креативность участников, их способность к импровизации. 

В этом же году был учрежден Межрегиональный клуб «Учитель года» и прошла игра КВН, где команды прошлого и нового тысячелетия боролись за символический приз – «Пеликанчика в золотой жилетке». Стать членом этого клуба могли не только участники конкурса, но и представители организаций, поддерживающих его.
 

Работа 78 конкурсантов 2002 года началась с докладов о педагогическом опыте, затем шел открытый урок. 

Новшеством тринадцатого конкурса стало распределение участников не по предметным, а по проблемным номинациям: «Активные формы обучения», «Традиции в образовании», «Учитель-воспитатель» и так далее. 

Во второй тур проходят уже не пятнадцать лауреатов, а все, кто, по мнению малых судейских коллегий, готовы продолжать борьбу. В 2002 году таких педагогов было 26. 

Изменения коснулись и самого второго тура: учителя давали не уроки-импровизации, а мастер-классы.

С этого года победителю конкурса «Учитель года России» предоставляется возможность (в соответствии с Законом «Об образовании») получения оплачиваемого годового творческого отпуска.
 

Об итогах этого года можно судить по нескольким цифрам: число участников всероссийского финала достигло 80 человек, каждый из них давал по два открытых урока в московских школах и выступал в двух номинациях – проблемной и предметной. 

Одно учебное занятие проходило в рамках предметной группы, с использованием домашних заготовок, оно длилось всего 20 минут, а темы проблемной номинации должны были строго соответствовать материалам, изучаемым школьниками в данном классе. 

В 2003 году впервые закрытие конкурса «Учитель года России» в Государственном Кремлевском дворце транслирует Первый канал. 
 

Новинка 2004 года – четыре тура с уникальными испытаниями. 

Первый тур был заочным, жюри в течение двух дней изучали материалы, присланные 76 участниками. 

Второй тур назывался «Учитель-предметник»: в него включалась презентация опыта работы, хобби-клуб и традиционный открытый урок по предмету.

В третий этап прошли 39 конкурсантов, они проводили мастер-классы, остальные вошли в состав судейской коллегии. 

После каждого задания счетная комиссия подсчитывает баллы конкурсантов, причем имена педагогов «зашифрованы», поэтому подсчет ведется анонимно.

Впервые в состав Большого жюри вместе с автором и ведущим популярной телепередачи «Умники и умницы», преподавателем МГИМО Юрием Вяземским вошли дети, победители этого творческого конкурса. 
 

С 2005 года по инициативе министра образования и науки РФ Андрея Фурсенко конкурс становится «мобильным»: финал проходит на родине абсолютного победителя предыдущего года. 

Это позволило не только сделать педагогическое состязание более масштабным, но и задействовать потенциал российских регионов. 

В старейшей гимназии Калининграда прошли финальные конкурсные испытания: уроки, мастер-классы, а также лекции и педагогический ринг. 

Единственный раз в истории конкурса число победителей второго тура увеличилось: «пятнашка» превратилась в «семнашку» из-за сбоя в подсчете баллов. 

Церемония торжественного объявления абсолютного победителя конкурса «Учитель года России – 2005» состоялась в Калининградском драматическом театре, а транслировалась она на канале «Культура». 

Встреча финалистов состоялась в августе: 53 конкурсанта получили советы от участников прошлых лет, прошли психологические тренинги и познакомились с основными принципами проведения конкурсных испытаний. 

Сам конкурс проходил в 11 лицее Челябинска.
 

2007 год начался с работы «Зимней школы» — совместного проекта «Учительской газеты» и Межрегионального клуба «Учитель года», поддержанного Федеральным агентством по образованию. 

Реформ и перемен не было: в первом туре педагоги демонстрировали свою «Визитную карточку», рассказывали об опыте работы и проводили открытый урок в незнакомом классе по теме, указанной в журнале, а во втором туре они должны были дать мастер-класс, прочитать лекцию по философии образования и поучаствовать в дебатах.

Впервые в истории конкурса победителями стали сразу два педагога – москвичка Анна Мехед и петербуржец Дмитрий Гущин. 
 

Конкурсные мероприятия проходили в двух городах – в Санкт-Петербурге и в Москве. 

Основные мероприятия конкурса проводились на родине одного из победителей предыдущего года — в Санкт-Петербурге, в знаменитой Гимназии 56. 

Имя победителя было объявлено на родине другого победителя – в Москве.
 

Торжественная церемония открытия конкурса прошла в Большом конференц-зале Правительства Москвы. Помимо учебных мероприятий у конкурсантов состоялись встречи с руководителями Минобрнауки, победителями конкурса прошлых лет.

В этом году учителям предстояло соревноваться по новым правилам. В первом туре участников ждало пять конкурсных заданий: «Учебное занятие», «Классный час», «Методический семинар», «Родительское собрание» и «Педагогический совет»; во втором туре — «Мастер-класс» и «Открытые дискуссии»; в третьем туре — «Круглый стол» образовательных политиков».